Ross descubrió su interés por la pintura gracias a su madre, que era una diseñadora de moda conocida por los diseños que publicaba en libros, aún así, estudió la carrera de publicidad en la Academia Americana de Arte de Illinois, estado en el que se encuentra actualmente su sede, concretamente en Wilmette. Antes de adentrarse por completo en el mundo de los cómics, trabajó haciendo Storyboards para anuncios publicitarios y 3 años después, en 1990, dibujó para NOW Cómics la miniserie Terminator: La Tierra Ardiente.
Posteriormente logró entrar a trabajar en Marvel y pese a que su primer trabajo (Open Space) no llegó a publicarse, en dicho proyecto conoció a Kurt Busiek, con el que mantuvo una buena relación. Poco a poco se fue abriendo camino entre distintas editoriales, siendo Superman el primer superhéroe que dibujó. En 1994 publicó junto a Kurt Busiek la miniserie Marvels, la cual fue un tremendo éxito entre los fans, ya que gracias al realismo de Ross, podían ver como serían sus héroes en el mundo real. A partir de este momento se convirtió en el portadista más cotizado, siendo requerido por un gran número de editoriales.
Dos años después, en 1996, llevó a DC un proyecto personal, Kingdom Come, el cual volvió a tener un éxito sin precedentes, pero tras discutir con Mark Waid (colaborador) sobre quien era el creador de la idea, decidió abandonar DC y volver a Marvel para crear en 1997 la serie de 13 números, Tierra-X, donde actuó en calidad de guionista y portadista. La buena acogida de esta serie hizo que inmediatamente se crearan dos secuelas, Universo-X y Paraiso-X.
Finalmente, entre 1998 y 2003 colaboró junto a Paul Dini en la creación de una serie anual de 6 números sobre distintos héroes de DC (Superman:Paz en la Tierra, Batman: Guerra contra el crimen,…). Desde ese momento, ha ido trabajando en distintos proyectos para diferentes editoriales, como han podido ser portadas (AstroCity) o la serie Justicia que ha hecho junto a Jim Krueger.
A continuación, os dejo unos cuantos trabajos sobre este artista sin igual, además de su página web y un vídeo en el que podéis ver como trabaja: