Tony Stark fue quien ayudó al joven Spider-Man del UCM a seguir el camino de lo que significa ser un verdadero héroe. Sin embargo, otra conexión entre el Hombre Araña y Iron Man podría haberse producido mucho antes, pero en una versión diferente. Al parecer, el plan original de la segunda película de la trilogía de Sam Raimi pretendía establecer una relación entre ambos personajes utilizando un villano icónico: Doctor Octopus.
En un borrador del guion de la película se fijó que Tony Stark había sido la mente encargada de construir los famosos tentáculos de Octopus. Estas armas formaron parte del cuerpo de Otto después de que desarrollaran consciencia propia tras haber sufrido un fatal fallo de laboratorio. En la segunda película de la trilogía no se muestra el origen de los tentáculos, pero se puede intuir que los creó para ayudarlo en sus ensayos y experimentos. El villano desarrollaría el chip inhibidor que sería capaz de proteger sus funciones cerebrales. En este sentido y por esta tecnología, Tony Stark podría haberse introducido de alguna forma.
Sin embargo, esta conexión no pudo llevarse a cabo ya que Sony tenía los derechos de Spider-Man y el acuerdo que permite ver al Hombre Araña en las películas del UCM no se produjo hasta 2015. No se llegó a establecer un acuerdo con Marvel. Iron Man fue el primero en tener su propia película en el UCM y fue quien impulsó que este universo cinematográfico haya tenido tanto éxito en todo el mundo.